La carrera musical de Brian se inició con el grupo Westlife, banda que se fundó en 1998 cuando la lista de integrantes del grupo I.O.U fue modificada y 3 miembros no continuaron más. Entonces tuvieron lugar varias audiciones en Dublín con objeto de encontrar dos nuevos elementos para el grupo. De entre 300 aspirantes eligieron a Brian, quien venía saliendo de la escuela de artes escénicas de Billie Barry, y a Nicky Byrne, que fueron elegidos por escribir y tener una buena interpretación.
Con mucho éxito los primeros siete singles de Westlife entraron directamente en el número uno de las listas. El grupo ha obtenido un enorme éxito en el Reino Unido, Asia, Latinoamérica, e Irlanda, donde los números uno conseguidos en la lista de singles superan ya la decena; en el resto del mundo, [excepto en Estados Unidos], han logrado también una gran popularidad.
En 2002 Bop Bop Baby, escrita por Brian y Shane, alcanzó la posición #5 de las listas de ventas.
McFadden abandonó la banda en 2004. El 4 de marzo, en una conferencia de prensa en Dublín, los integrantes del grupo anunciaron el retiro de uno de sus miembros. Las excusas dadas fueron que él necesitaba más tiempo para pasar con su familia y que Westlife le estaba quitando mucho tiempo a ellos.
