Nace bajo el nombre de Harry Rodger Webb, en la localidad de Lucknow, en las Provincias Unidas de Agra y Oudh, colonias Británicas en la India. Su carrera musical comenzó a fines de la década de los 50’s, cuando grabó su primer disco en los estudios Abbey Road en compañía de su banda de entonces Cliff Richard and the Shadows.
A pesar de tener gran influencia en Gran Bretaña, el sello no hizo suficiente para conseguir buenas presentaciones como fue el caso de sus coterraneos los Beatles, quienes lograron la fama mundial gracias a las presentaciones en televisión, lo que a la larga trajo diversos problemas al interior de la banda, lo que terminó con su separación en 1968.
Cliff, durante la década de los 70’s en integra con gran éxito al mundo televisivo, teniendo su propio show llamado It’s Cliff Richard, lo que no impidió que el artista siguiera grabando canciones que eran muy populares dentro del publico británico, siendo así como en 1979, lanza su single más conocido hasta hoy We Don’t Talk Anymore, el que lo llevó a conquistar mercados extranjeros incluyendo el estadounidense, relanzando su carrera musical de manera internacional durante toda la década de los 80’s.
El 25 de octubre 1995 fue nombrado Sir Cliff Richard por sus contribuciones de tiempo y dinero a causas benéficas en las que ha desarrollado su lado filantrópico ayudando a muchos niños en el mundo. Sin embargo, su vida no ha sido color de rosa, ya que los medios han sido bastante ingratos, haciendo circular una serie de rumores con respecto a su sexualidad y sobre todo un juicio por un supuesto abuso a un menor, el que fue desestimado posteriormente.
