Nace Portsmouth, Inglaterra. Siempre con talento musical, Roland funda la banda Tears For Fears en conjunto con Curt Smith, en el año 1981, siendo una de las bandas insignes de la década de los 80’s, manteniendo hasta el día de hoy su influencia en diversas bandas actuales.
Si bien, tuvieron un éxito arrazador con su primer album publicado en 1983, su fama mundial vino con el disco del año 1985, donde se incluían singles como «Shout», «Everybody Wants to Rule the World». Sin embargo, esta banda tuvo su fin luego de diversas discusiones entre Roland y Curt, a principios de la década de los 90’s.
En 2004, Roland y Curt se reconciliaron y volvieron a trabajar en equipo como Tears for Fears en el álbum Everybody Loves A Happy Ending.
