En 1977 Dempsey, Tolhurst, Smith y Thompson formaron Easy Cure, la semilla de lo que se convertiría en The Cure tras la salida de Porl Thompson en abril de 1978. Michael Dempsey aparece como bajista en los sencillos «Killing an Arab» de 1978 y «Boys Don’t Cry», de 1979, además de aparecer en el álbum debut de 1979, Three Imaginary Boys. Aparte de Robert Smith, Dempsey es el único miembro de los Cure que ha cantado la voz principal en una canción (sin tener en cuenta a Simon Gallup en la demo no editada Violing Song). Cantó la versión de «Foxy Lady» de Jimi Hendrix que aparece en Three Imaginary Boys.
Dempsey realizó su última aparición con The Cure el 15 de octubre de 1979 en el Hammersmith Odeon, en Londres, la última noche del tour de la banda en apoyo de Siouxsie & the Banshees. De todos modos, Dempsey todavía colaboraría con el grupo en noviembre de ese mismo año en la grabación del single «Jumping Someone Else’s Train», así como en la grabación de «I’m a Cult Hero» / «I Dig You» del proyecto alternativo de The Cure, Cult Hero. También aparece en los créditos de Boys Don’t Cry, la reedición de 1980 para Estados Unidos de Three Imaginary Boys. También aparece en las primeras Peel Sessions de la banda, grabadas entre 1978 y 1979.
En 1986 Michael aparece de nuevo con The Cure en un vídeo musical para una nueva versión de Boys Don’t Cry. En 2004 la reedición deluxe de Three Imaginary Boys incluye un segundo disco de rarezas y canciones no editadas grabadas entre 1977 y 1979, en las que se incluye a Dempsey como bajista.
Michael Dempsey ha colaborado desde su salida de The Cure con otros ex-miembros de la banda, en particular con Lol Tolhurst.
Tras su salida de The Cure, Dempsey se convirtió en bajista de la banda escocesa The Associates, también en Fiction Records. Ya había tocado con ellos antes de dejar The Cure, pero debutó como su bajista el 16 de noviembre de 1979 en el local Eric’s de Liverpool, la primera noche del Future Pastimes Tour, un tour organizado por «Fiction Records» en el que actuaban The Cure, The Passions y Associates. Permaneció en la banda hasta 1983, apareciendo en los álbumes The Affectionate Punch, de 1980, Fourth Drawer Down de 1981 y Sulk, de 1982, junto con diversos singles de entre 1980 y 1983. También participó en las Peel Sessions de la banda.
